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Campo DC Valor Lengua/Idioma
dc.creatorCaminos, Daniel Alberto-
dc.creatorPuiatti, Marcelo-
dc.creatorBardagi, Javier Ivan-
dc.creatorPeñeñory, Alicia Beatriz-
dc.date2018-11-07T12:58:21Z-
dc.date2018-11-07T12:58:21Z-
dc.date2017-05-
dc.date2018-10-22T18:20:27Z-
dc.date.accessioned2019-04-29T15:25:58Z-
dc.date.available2019-04-29T15:25:58Z-
dc.date.issued2017-05-
dc.identifierCaminos, Daniel Alberto; Puiatti, Marcelo; Bardagi, Javier Ivan; Peñeñory, Alicia Beatriz; Anions involved in the initiation of the thermally induced S RN 1 reaction for α-arylation of ketones; Royal Society of Chemistry; RSC Advances; 7; 50; 5-2017; 31148-31157-
dc.identifier2046-2069-
dc.identifierhttp://hdl.handle.net/11336/63840-
dc.identifierCONICET Digital-
dc.identifierCONICET-
dc.identifier.urihttp://rodna.bn.gov.ar:8080/jspui/handle/bnmm/294112-
dc.descriptionThe SRN1 reaction between acetophenone enolate and PhI is thermally induced and accelerated by microwave irradiation to give the corresponding substitution product 1,2-diphenylethanone in a 50% yield in DMSO at 70 C. Regarding the mechanism of initiation, in this reaction, acetophenone enolate, tert-butoxyde anion and dimsyl anion (the ionic form of the solvent) could promote the initial electron transfer to start the radical reaction. Comparative studies on the PhI dehalogenation promoted by the different anions were conducted in DMSO under microwave irradiation and by quantum calculations.The dimsyl anion shows a higher iodide generation even at lower concentrations than acetophenone enolate and tBuO. Likewise, DFT calculation by B3PW91, M062X and PBE0 shows the dymsyl anion to be the best electron donor. While the three anions can initiate the radical reaction, the reactivity order found locates the dimsyl anion in first place, followed by the enolate of acetophenone and then thealkoxide. The results reported herein allow a greater understanding of the initiation process with tertbutoxide solutions in DMSO-
dc.descriptionFil: Caminos, Daniel Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina-
dc.descriptionFil: Puiatti, Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina-
dc.descriptionFil: Bardagi, Javier Ivan. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina-
dc.descriptionFil: Peñeñory, Alicia Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina-
dc.formatapplication/pdf-
dc.formatapplication/pdf-
dc.languageeng-
dc.publisherRoyal Society of Chemistry-
dc.relationinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://dx.doi.org/10.1039/c7ra05156e-
dc.relationinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2017/RA/C7RA05156E#!divAbstract-
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess-
dc.rightshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/-
dc.sourcereponame:CONICET Digital (CONICET)-
dc.sourceinstname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas-
dc.sourceinstacron:CONICET-
dc.subjectRadical nucleophilic substitution-
dc.subjectMicrowave-
dc.subjectDimsyl anion-
dc.subjectTert-butoxyde anion-
dc.subjectOtras Ciencias Químicas-
dc.subjectCiencias Químicas-
dc.subjectCIENCIAS NATURALES Y EXACTAS-
dc.titleAnions involved in the initiation of the thermally induced S RN 1 reaction for α-arylation of ketones-
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article-
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion-
dc.typeinfo:ar-repo/semantics/articulo-
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