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Campo DC Valor Lengua/Idioma
dc.creatorMéndez, María Virginia-
dc.creatorHeredia, Daniel Alejandro-
dc.creatorLarghi, Enrique Leandro-
dc.creatorBracca, Andrea Beatriz Juana-
dc.creatorKaufman, Teodoro Saul-
dc.date2018-06-28T18:27:43Z-
dc.date2018-06-28T18:27:43Z-
dc.date2017-05-
dc.date2018-06-28T14:05:49Z-
dc.date.accessioned2019-04-29T15:40:52Z-
dc.date.available2019-04-29T15:40:52Z-
dc.date.issued2018-06-28T18:27:43Z-
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dc.date.issued2017-05-
dc.date.issued2018-06-28T14:05:49Z-
dc.identifierMéndez, María Virginia; Heredia, Daniel Alejandro; Larghi, Enrique Leandro; Bracca, Andrea Beatriz Juana; Kaufman, Teodoro Saul; Efficient total synthesis of neocryptolepine and synthetic access to 6-methylquinindoline from a common intermediate; Royal Society of Chemistry; RSC Advances; 7; 45; 5-2017; 28298-28307-
dc.identifier2046-2069-
dc.identifierhttp://hdl.handle.net/11336/50447-
dc.identifierCONICET Digital-
dc.identifierCONICET-
dc.identifier.urihttp://rodna.bn.gov.ar:8080/jspui/handle/bnmm/299366-
dc.descriptionA convenient approach toward the indoloquinolines neocryptolepine and 6-methylquinindoline from a common intermediate, is reported. Both sequences, designed for maximum use of accessible reagents and robust conditions, are straightforward and efficient. They involved the amidation of 2-aminobenzaldehyde (prepared by iron-mediated reduction of 2-nitrobenzaldehyde) with 2-nitrophenylacetic acid, followed by a K2CO3-assisted cyclization to form a 3-(2-nitrophenyl)quinolin-2-one as the common precursor. Me2CO3-mediated N-methylation of the lactam, reduction of the nitro moiety and final cyclization resulted in 55% overall yield of neocryptolepine, whereas cyclocondensation and N-methylation afforded 79% overall yield of 6-methyl quinindoline. Thus, the sequences toward the targets entailed two POCl3-promoted C-N bond forming reactions, two Fe-mediated nitro group reductions and two base-promoted transformations.-
dc.descriptionFil: Méndez, María Virginia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina-
dc.descriptionFil: Heredia, Daniel Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina-
dc.descriptionFil: Larghi, Enrique Leandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina-
dc.descriptionFil: Bracca, Andrea Beatriz Juana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina-
dc.descriptionFil: Kaufman, Teodoro Saul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina-
dc.formatapplication/pdf-
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dc.languageeng-
dc.publisherRoyal Society of Chemistry-
dc.relationinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1039/C7RA05349E-
dc.relationinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2017/RA/C7RA05349E-
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess-
dc.rightshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/-
dc.sourcereponame:CONICET Digital (CONICET)-
dc.sourceinstname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas-
dc.sourceinstacron:CONICET-
dc.subjectNEOCRYPTOLEPINE-
dc.subject6-METHYLQUININDOLINE-
dc.subjectTOTAL SYNTHESIS-
dc.subjectHETEROCYCLES-
dc.subjectOtras Ciencias Químicas-
dc.subjectCiencias Químicas-
dc.subjectCIENCIAS NATURALES Y EXACTAS-
dc.titleEfficient total synthesis of neocryptolepine and synthetic access to 6-methylquinindoline from a common intermediate-
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article-
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion-
dc.typeinfo:ar-repo/semantics/articulo-
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