1. RODNA
  2. CONICET
  3. CONICET
Registro completo de metadatos
Campo DC Valor Lengua/Idioma
dc.provenanceCONICET-
dc.creatorAngelina, Emilio Luis-
dc.creatorAndujar, Sebastian Antonio-
dc.creatorMoreno, Laura-
dc.creatorGaribotto, Francisco Matías-
dc.creatorPárraga, Javier-
dc.creatorPeruchena, Nelida Maria-
dc.creatorCabedo, Nuria-
dc.creatorVilleco, Margarita-
dc.creatorCortes, Diego-
dc.creatorEnriz, Ricardo Daniel-
dc.date2017-03-31T20:23:58Z-
dc.date2017-03-31T20:23:58Z-
dc.date2015-02-
dc.date2017-03-30T18:24:42Z-
dc.date.accessioned2019-04-29T15:45:10Z-
dc.date.available2019-04-29T15:45:10Z-
dc.date.issued2015-02-
dc.identifierAngelina, Emilio Luis; Andujar, Sebastian Antonio; Moreno, Laura; Garibotto, Francisco Matías; Párraga, Javier; et al.; 3-Chlorotyramine acting as ligand of the d2 dopamine receptor: molecular modeling, synthesis and d2 receptor affinity; Wiley VCH Verlag; Molecular Informatics; 34; 1; 2-2015; 28-43-
dc.identifier1868-1743-
dc.identifierhttp://hdl.handle.net/11336/14649-
dc.identifier1868-1751-
dc.identifier.urihttp://rodna.bn.gov.ar:8080/jspui/handle/bnmm/301121-
dc.descriptionWe synthesized and tested 3-chlorotyramine as a ligand of the D2 dopamine receptor. This compound displayed a similar affinity by this receptor to that previously reported for dopamine. In order to understand further the experimental results we performed a molecular modeling study of 3-chlorotyramine and structurally related compounds. By combining molecular dynamics simulations with semiempirical (PM6), ab initio and density functional theory calculations, a simple and generally applicable procedure to evaluate the binding energies of these ligands interacting with the D2 dopamine receptors is reported here. These results provided a clear picture of the binding interactions of these compounds from both structural and energetic view points. A reduced model for the binding pocket was used. This approach allowed us to perform more accurate quantum mechanical calculations as well as to obtain a detailed electronic analysis using the Quantum Theory of Atoms in Molecules (QTAIM) technique. Molecular aspects of the binding interactions between ligands and the D2 dopamine receptor are discussed in detail. A good correlation between the relative binding energies obtained from theoretical calculations and experimental IC50 values was obtained. These results allowed us to predict that 3-chlorotyramine possesses a significant affinity by the D2-DR. Our theoretical predictions were experimentally corroborated when we synthesized and tested 3-chlorotyramine which displayed a similar affinity by the D2-DR to that reported for DA.-
dc.descriptionFil: Angelina, Emilio Luis. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; Argentina. Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales y Agrimensura. Departamento de Química. Laboratorio de Estructura Molecular y Propiedades; Argentina-
dc.descriptionFil: Andujar, Sebastian Antonio. Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Cs.exactas Naturales y Agrimensura. Departamento de Quimica. Laboratorio de Estructura Molecular y Propiedades; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; Argentina-
dc.descriptionFil: Moreno, Laura. Universidad de Valencia; España-
dc.descriptionFil: Garibotto, Francisco Matías. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; Argentina. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia; Argentina-
dc.descriptionFil: Párraga, Javier. Universidad de Valencia; España-
dc.descriptionFil: Peruchena, Nelida Maria. Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales y Agrimensura. Departamento de Química. Laboratorio de Estructura Molecular y Propiedades; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina-
dc.descriptionFil: Cabedo, Nuria. Universidad Nacional del Nordeste. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales y Agrimensura. Departamento de Química. Laboratorio de Estructura Molecular y Propiedades; Argentina-
dc.descriptionFil: Villeco, Margarita. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentina-
dc.descriptionFil: Cortes, Diego. Universidad de Valencia; España-
dc.descriptionFil: Enriz, Ricardo Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico San Luis. Instituto Multidisciplinario de Investigaciones Biológicas de San Luis; Argentina. Universidad Nacional de San Luis. Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia; Argentina-
dc.formatapplication/pdf-
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dc.languageeng-
dc.publisherWiley VCH Verlag-
dc.relationinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/minf.201400093/abstract-
dc.relationinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1002/minf.201400093-
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/restrictedAccess-
dc.rightshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/-
dc.sourcereponame:CONICET Digital (CONICET)-
dc.sourceinstname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas-
dc.sourceinstacron:CONICET-
dc.source.urihttp://hdl.handle.net/11336/14649-
dc.subject3-Chlorotyramine-
dc.subjectMD simulations-
dc.subjectQTAIM analysis-
dc.subjectD2 dopamine receptor-
dc.subjectQuímica Orgánica-
dc.subjectCiencias Químicas-
dc.subjectCIENCIAS NATURALES Y EXACTAS-
dc.title3-Chlorotyramine acting as ligand of the d2 dopamine receptor: molecular modeling, synthesis and d2 receptor affinity-
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article-
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion-
dc.typeinfo:ar-repo/semantics/articulo-
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