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Campo DC Valor Lengua/Idioma
dc.creatorCalle, Luis-
dc.creatorRoldós, Virginia-
dc.creatorCañada, Javier F.-
dc.creatorUhrig, Maria Laura-
dc.creatorCagnoni, Alejandro-
dc.creatorManzano, Veronica Elena-
dc.creatorVarela, Oscar Jose-
dc.creatorJiménez Barbero, Jesús-
dc.date2015-09-28T20:20:10Z-
dc.date2015-09-28T20:20:10Z-
dc.date2013-03-
dc.date2016-03-30 10:35:44.97925-03-
dc.date.accessioned2019-04-29T15:46:52Z-
dc.date.available2019-04-29T15:46:52Z-
dc.date.issued2013-03-
dc.identifierCalle, Luis; Roldós, Virginia; Cañada, Javier F.; Uhrig, Maria Laura; Cagnoni, Alejandro; et al.; Escherichia coli β-Galactosidase Inhibitors through Modifications at the Aglyconic Moiety: Experimental Evidence of Conformational Distortion in the Molecular Recognition Process; Wiley; Chemistry- A European Journal; 19; 13; 3-2013; 4262-4270-
dc.identifier0947-6539-
dc.identifierhttp://hdl.handle.net/11336/2177-
dc.identifier.urihttp://rodna.bn.gov.ar:8080/jspui/handle/bnmm/301826-
dc.descriptionHerein, we describe the use of thioglycosides as glycosidase inhibitors by employing novel modifications at the reducing end of these glycomimetics. The inhibitors display a basic galactopyranosyl unit (1-4)-bonded to a 3-deoxy-4-thiopentopyranose moiety. The molecular basis of the observed inhibition has been studied by using a combination of NMR spectroscopy and molecular modeling techniques. It is demonstrated that these molecules are not recognized by Escherichia coli bgalactosidase in their ground-state conformation, with a conformational selection process taking place. In fact, the observed conformational distortion depends on the chemical nature of the compounds and results from the rotation around the glycosidic linkage (variation of F or Y) or from the deformation of the six-membered ring of the pentopyranose. The bound conformations of the ligand are adapted in the enzymatic pocket with a variety of hydrogen-bond, van der Waals, and stacking interactions.-
dc.descriptionFil: Calle, Luis. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Centro de Investigaciones Biologicas; España;-
dc.descriptionFil: Roldós, Virginia. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Centro de Investigaciones Biologicas; España;-
dc.descriptionFil: Cañada, Javier F.. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Centro de Investigaciones Biologicas; España;-
dc.descriptionFil: Uhrig, Maria Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina;-
dc.descriptionFil: Cagnoni, Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina;-
dc.descriptionFil: Manzano, Veronica Elena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina; Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina;-
dc.descriptionFil: Varela, Oscar Jose. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina;-
dc.descriptionFil: Jiménez Barbero, Jesús. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Centro de Investigaciones Biologicas; España;-
dc.formatapplication/pdf-
dc.formatapplication/pdf-
dc.languageeng-
dc.publisherWiley-
dc.relationinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.201203673/abstract-
dc.relationinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/DOI:10.1002/chem.201203673-
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/restrictedAccess-
dc.rightshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/-
dc.sourcereponame:CONICET Digital (CONICET)-
dc.sourceinstname:Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas-
dc.sourceinstacron:CONICET-
dc.subjectConformation analysis-
dc.subjectEnzyme models-
dc.subjectGlycosides-
dc.subjectNMR spectroscopy-
dc.subjectS ligands-
dc.subjectBioquímica y Biología Molecular-
dc.subjectCiencias Biológicas-
dc.subjectCIENCIAS NATURALES Y EXACTAS-
dc.titleEscherichia coli β-Galactosidase Inhibitors through Modifications at the Aglyconic Moiety: Experimental Evidence of Conformational Distortion in the Molecular Recognition Process-
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article-
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion-
dc.typeinfo:ar-repo/semantics/articulo-
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