Registro completo de metadatos
| Campo DC | Valor | Lengua/Idioma |
|---|---|---|
| dc.provenance | Facultad de Ciencias Exactas y Naturales de la UBA | - |
| dc.contributor | Sánchez, E. L. | - |
| dc.contributor | Michelotti, Enrique Luis | - |
| dc.creator | Michelotti, Enrique Luis | - |
| dc.date.accessioned | 2018-05-04T22:04:41Z | - |
| dc.date.accessioned | 2018-05-28T16:28:21Z | - |
| dc.date.available | 2018-05-04T22:04:41Z | - |
| dc.date.available | 2018-05-28T16:28:21Z | - |
| dc.date.issued | 1977 | - |
| dc.identifier.uri | http://10.0.0.11:8080/jspui/handle/bnmm/72876 | - |
| dc.description | El preesente trabajo tuvo por objeto la síntesis de espiro(4,5)-4,8-dimetlil-2,6-diceto-7-deceno y la determinación de su estereoquímica, ya que se estima que este compuesto constituye un excelente precursor de sesquiterpenos del tipo de los acoranos. Además, se intentó la síntesis de 2-(o,o'-dimetoxi-p-tolil)-6-metil-5-hepteno, ya que este compuesto fue usado previamente, como precursor sintético de un sesquiterpeno p-quinoide, la perezona. En él se describen: a) Los acoranos aislados de la naturaleza. b) Los métodos de síntesis utilizado previamente para la obtención del sistema 4,5espiránico de los acoranos. c) Los antecedentes químicos de la Perezona y sus derivados, los pipitzoles. d) Los métodos de síntesis previos a la perezona. e) La discusión de los resultados obtenidos, indicando como se planificó y se desarrolló la síntesis del compuesto espiránico y del precursor de la perezona. La primera de ellas se llevó a cabo reduciendo catalíticamente el doble enlace 3,4 de la 4,7-dimetilcumarina y posterior apertura del anillo lactónico con sulfato de dimetilo en medio básico. El ácido 3-(o-metoxi-p-tolil)butanoico así obtenido se lo redujo con hidruro de aluminio y litio al alcohol correspondiente y este último se lo sometió a la secuencia de halogenación, cianuración e hidrólisis, obteniéndose el ácido 4-(o-metoxi-p-tolil)pentanoico con un rendimiento global del 65%. Por reducción de este último con litio en amoníaco líquido y posterior ciclación con ácido polifosfórico, se obtiene el espiro (4,5)-4,8-dimetil-2,6-diceto-7-deceno. Se discute, además, en detalle la estereoquímica de este útlimo compuesto en base al mecanismo postulado de ciclación y el análisis de su espectro de R.M.P. La síntesis de 2-(o,o'-dimetoxi-p-tolil)-6-metil-5-hepteno se intentó llevar a cabo una secuencia similar. Sin embargo, no se logró una reducción adecuada del 4-(o,o'-dimetoxi-p-tolil)pentanonitrilo. Además se presenta la discusión de los espectros de masa y de R.M.P. de las sustancias obtenidas. f) La parte experimental, en la que se detallan las técnicas empleadas para la síntesis, aislamiento y caracterización de todas las sustancias obtenidas. | - |
| dc.description | Fil:Michelotti, Enrique Luis. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina. | - |
| dc.format | application/pdf | - |
| dc.language | spa | - |
| dc.publisher | Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires | - |
| dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | - |
| dc.rights | http://creativecommons.org/licenses/by/2.5/ar | - |
| dc.source.uri | http://digital.bl.fcen.uba.ar/gsdl-282/cgi-bin/library.cgi?a=d&c=tesis&d=Tesis_1542_Michelotti | - |
| dc.title | Uso de cumarinas como precursores sintéticos de sesquiterpenos | - |
| dc.type | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis | - |
| dc.type | info:ar-repo/semantics/tesis doctoral | - |
| dc.type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion | - |
| Aparece en las colecciones: | FCEN - Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. UBA | |
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